Η Μονεμβασία έχει πλήθος εστιατορίων, ταβερνών, μεζεδοπωλείων, τσιπουράδικων, τόσο στην Κάτω Πόλη στο Κάστρο , όσο και στην Έξω Πόλη. Απλώς αναφέρουμε κάποια από αυτά, όπως είναι η ιστορική ΜΑΤΟΥΛΑ, η ΜΑΡΙΑΝΘΗ και το ΚΑΝΟΝΙ μέσα στο Κάστρο, και τον ΣΚΟΡΠΙΟ, το ΑΚΡΟΓΙΑΛΙ, τη ΤΡΑΤΑ, το ΚΟΚΚΙΝΟ ΠΟΔΗΛΑΤΟ και το ΑΚΤΑΙΟ στην Έξω Πόλη. Γενικότερα, υπάρχουν δεκάδες εστιατόρια και ταχυφαγεία, όλα με εξαιρετικά τοπικά εδέσματα, ψάρια, και κάθε είδους μαγειρευτά, σε προσιτές τιμές.
Σχετικά με καφενεία και καφέ-μπαρ ο κεντρικός δρόμος του Κάστρου- ο φόρος- έχει αρκετά εξαιρετικά μαγαζιά όπως είναι η ΕΜΒΑΣΗ, το ΡΟΔΙ, το ΕΝΕΤΙΚΟ, και το ΒΑΘΥΣΦΑΙΡΟ, αλλά και παραδοσιακά καφενεία όπως το ΒΥΖΑΝΤΙΝΟ και το NEW MALVASIA. Επίσης και στη Γέφυρα υπάρχουν πολλά καφενεία και καφέ μπαρ με ωραία θέα προς την θάλασσα. Ας σημειωθεί, ότι και στα χωριά που αναφέραμε γύρω από τη Μονεμβασία υπάρχουν εξαιρετικά παραδοσιακά εστιατόρια και ταβέρνες με τοπικά εδέσματα και εξαιρετική περιποίηση.
Τέλος στο Κάστρο και στην Έξω Πόλη, μπορείτε να επισκεφτείτε εργαστήρια με εξαιρετικά τοπικά αγροτικά προϊόντα και γλυκά, με κορυφαίο όλων το φημισμένο αμυγδαλωτό Μονεμβασίας.
Στο Κάστρο μπορείτε επίσης να αποκτήσετε βασικά είδη παντοπωλείου, ενώ στην Έξω Πόλη μπορείτε να προμηθευτείτε κάθε είδους τροφίμων και μαναβικής σε σουπερ-μάρκετ, μανάβικα και παντοπωλεία.
Ακόμα, τόσο στο Κάστρο όσο και στην Έξω Πόλη υπάρχουν καταστήματα και εργαστήρια που πωλούν είδη λαϊκής τέχνης και κοσμήματα από ασήμι και χρυσό.