Πλησιάζοντας το βράχο της Μονεμβασιάς, είτε οδικώς είτε από τη θάλασσα, συνεπαίρνεται κανείς από το μοναδικό θέαμα. Ένας βράχος που ενώνεται με τη στεριά με μια στενή λωρίδα γης, ένας μεσαιωνικός οικισμός που διατηρείται στο ακέραιο χτισμένος πάνω στη θάλασσα και μια ακρόπολη που δεσπόζει όλων. Η πρόσβαση γίνεται μέσω της μοναδικής πύλης στα τείχη της καστροπολιτείας.
Μπαίνοντας στον παραδοσιακό οικισμό της Μονεμβασιάς το σκηνικό σε μεταφέρει αιώνες πίσω. Πέτρινα χρωματιστά κτήρια με κεραμοσκεπή, χτισμένα σμιχτά το ένα με το άλλο, στενά καλντερίμια, εκκλησιές, πέτρινα τείχη προς την θάλασσα, αλλά και κάθετα στην θάλασσα, και θολωτά περάσματα.
Η Κάτω Πόλη διασχίζεται από ένα βασικό κεντρικό καλντερίμι (τον φόρο) το οποίο ακολουθεί την προϋπάρχουσα βυζαντινή Μέση Οδό. Ένα πολύπλοκο δίκτυο μικρότερων καλντεριμιών εκτείνεται σε όλη τον οικισμό, οδηγώντας στις εισόδους των κτηρίων. Ο επισκέπτης αρκεί να “χαθεί” στα στενά, απολαμβάνοντας τη βόλτα και τις πολλές μικρές εκπλήξεις που του επιφυλάσσει, την ντάπια, το κανόνι, το σπίτι του ποιητή Γιάννη Ρίτσου. Ακολουθώντας τα τείχη της θάλασσας θα βρεθεί στην μοναδική πύλη προς αυτή, το Πορτέλο. Ανάμεσα στις 25 περίπου εκκλησίες που διακρίνονται ακόμα και σήμερα, ξεχωρίζουν αυτές του Ελκόμενου Χριστού , της Χρυσαφίτισσας και του Αγίου Νικολάου. Αξίζει επίσης μια επίσκεψη στο Αρχαιολογικό Μουσείο της Μονεμβασιάς.
Ανηφορίζοντας προς την Άνω Πόλη, η ανάσα κόβεται. Η θέα του οικισμού με φόντο το Μυρτώο Πέλαγο από ψηλά είναι εκπληκτική. Ο επισκέπτης περιπλανιέται ανάμεσα στα απομεινάρια του βυζαντινού οικισμού, τα υδραγωγεία, το χαμάμ, το σπίτι του κρητικού, τους στρατώνες, τις πολεμίστρες, την ντάπια, την πυριτιδαποθήκη, την ακρόπολη. Το μόνο σωζόμενο κτήριο είναι ο ναός της Θεοτόκου Οδηγήτριας- Αγίας Σοφίας του 12ου αιώνα μ.Χ.
Πανέμορφο είναι, τέλος, το μονοπάτι που ξεκινά από την Δυτική πύλη της Κάτω πόλης και οδηγεί ως περίπου το ξενοδοχείο Lazaretto.